Από το έτος 1794 άρχιζε να χτίζεται η Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου, από μια μικρή ομάδα μοναχών του κινήματος των “Κολλυβάδων”. Αφορμή στάθηκε η ημέρα τέλεσης των μνημόσυνων, το Σάββατο δηλαδή αντί της. Επικεφαλής της ομάδος ήταν ο Ιερομόναχος Νήφων, κατά τον κόσμο Νικόλαος.
Το σπουδαιότερο έργο των Κολλυβάδων, δηλαδή η δημιουργία της Μόνης ολοκληρώθηκε το 1806. Το πνεύμα των Κολλυβάδων επηρέασε έντονα την ζωή των κατοίκων της Σκιάθου και του αξιόλογου Σκιαθίτη πεζογράφου Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη και του επίσης Σκιαθίτη λογοτέχνη Αλέξανδρου Μωραϊτίδη. Η Μονή παρείχε επίσης σημαντική βοήθεια και στην Επανάσταση του 1821.
Η Μονή βρίσκεται στους πρόποδες της ψηλότερης κορυφή της Σκιάθου, την Καραφλυτζανάκα. Η τοποθεσία είναι καταπράσινη, δίπλα στον μυχό του ρέματος του Λεχουνιού και πλάι στις πηγές του. Κάθε χρόνο δέχεται χιλιάδες επισκέπτες και οι πιστοί συρρέουν στις ακολουθίες του Πάσχα αλλά και το δεκαπενταύγουστο για τη μοναδική ατμόσφαιρα κατάνυξης.
Στο μικρό μουσείο της Ιεράς Μονής Ευαγγελισμού της Θεοτόκου εκτίθενται σπάνια εκκλησιαστικά αρχαία αντικείμενα, βυζαντινές εικόνες, βιβλία και χειρόγραφα.Η Μονή βρίσκεται πέντε (5) χλμ. από τη πόλη της Σκιάθου με καλή οδική πρόσβαση είτε με δικό σας μέσο, είτε με μέσο μαζικής μεταφοράς.